En el estreno de la temporada, Damon se ve obligado a navegar su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan asume un papel activo para proteger a la ciudad del accionar de Lily (ANNIE WERSCHING).
Caroline se ve como una subordinada de Lily (ANNIE WERSCHING) y el plan de retribución de los herejes, y descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan. Alaric le pide ayuda a Bonnie.
Después de que Stefan y Damon se enfrentan a su madre (ANNIE WERSCHING) con dolorosos recuerdos de su infancia, Lily revela un oscuro secreto que ha estado guardando durante más de 160 años.
Lily (ANNIE WERSCHING) organiza una reunión cara a cara entre Julian, Damon y Stefan para declarar la paz entre su familia de herejes y los residentes de Mystic Falls.
Tras una gran revelación descubierta por Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso cuando amenaza con destruir su relación con Stefan.