En el inicio de temporada, Katherine regresa por venganza.
Matt y Caroline son sorprendidos por la súbita reaparición de la madre de Matt, Kelly. Stefan y Elena están preocupados por la nueva actitud de Damon.
Katherine escoge una nueva víctima. Bonnie descubre nueva información sobre Mason (TAYLOR KINNEY) y la comparte con Stefan, lo cual lleva a Damon a actuar por cuenta propia.
En el episodio final de la temporada, Damon y Alaric intentan detener a John Gilbert (DAVID ANDERS) antes de que convierta el Día de los Fundadores en un caos de destrucción y muerte.
Damon le pide a Elena que mantenga vigilada a Rose (LAUREN COHAN) mientras él intenta sacarle la verdad a Jules (MICHAELA McMANUS), pero la situación se torna peligrosa.