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Will Henry es un novelista gráfico y profesor en la Ciudad de Nueva York. En la fiesta de cinco años de sus adorables hijas gemelas, la vida de Will se pone de cabeza cuando entra y ve a su esposa, su novia de mucho tiempo, Charlie, con su amigo Gary. Un año después, Will sigue solo e intenta recomponer su vida. Él encuentra retos inesperados cuando su talentosa estudiante Kat intenta ponerlo con su exitosa madre Diane.