Il vincitore del premio Oscar Jack Nicholson ("Non è mai troppo tardi", "Qualcosa è cambiato") interpreta Warren Schmidt, un uomo inasprito che è appena andato in pensione dopo 32 anni come contabile in una società di assicurazioni. Quando sua moglie muore improvvisamente, Warren carica il camper di 10 metri con cui lui e sua moglie avevano progettato di attraversare il paese e parte per un viaggio attraverso le pianure del Nebraska fino a Denver, Colorado, per il matrimonio di sua figlia con un venditore di letti ad acqua che Warren disprezza. Ogni mossa compiuta da Warren sembra un errore e pare essere destinato a concludere la sua vita così come l'ha vissuta: un fallimento. Ma lungo la strada, Warren racconta e condivide le sue osservazioni con un amico inaspettato, un povero orfano della Tanzania che Warren sta mantenendo a 73 centesimi al giorno. Nelle sue lunghe lettere al ragazzo, Warren comincia a vedere se stesso -- e la vita che ha vissuto -- sotto una nuova luce.