Quando Steve Dallas (Owen Wilson), meteorologo dongiovanni, scopre che il migliore amico Ben Baker (Zach Galifianakis) ha perso il padre, i due tornano nella città d'origine di Ben per scoprire che ha ereditato la fortuna di famiglia . Per questo i due dovranno scontrarsi con l'incredibile sorella di Ben (Amy Poehler) e con la splendida vedova 25enne del padre (Laura Ramsey).