L’agente assicurativo Tim Lippe (Ed Helms), originario di una salubre cittadina del Wisconsin, si reca nella “grande città” di Cedar Rapids, nell’Iowa, per rappresentare la sua compagnia in un convegno regionale di assicuratori. Tim sostituisce il collega Roger Lemke, morto per asfissia in un incidente causato da autoerotismo.Nella città conosce i suoi nuovi colleghi che lo aiuteranno a scoprire come il compianto Lemke avesse vinto il prestigioso premio ‘Two Diamonds Award’. Nel corso delle indagini inoltre stringerà amicizia con un’affascinante donna.