L'originale, divertente, toccante storia vera della scrittrice Beverly Donofrio vede come protagonista Drew Barrymore, che va dai 15 ai 35 anni nel suo ruolo. È il 1965, e Bev è un'intelligente ragazza del Connecticut che sogna di trasferirsi a New York per diventare una scrittrice. Ma la sua vita prende un'altra piega quando un flirt con un non troppo sveglio emarginato produce un bebè--e un marito (Steve Zahn). Sei anni dopo, lei è una madre single senza prospetti di carriera. Dopo anni di perseveranza, si rende conto che lei e suo figlio, con una differenza di età di soli 15 anni, sono cresciuti insieme, e che gli "ostacoli" dell'educarlo hanno delineato la sua vita. La storia va avanti e indietro nel tempo mentre rivela il buffo, occasionalmente irreverente, e sempre unico viaggio personale di questa improbabile eroina intenta a fare qualcosa della sua vita.
