Madonna + The Breakfast Club ricostruisce, tra testimonianze e interviste, ma anche attraverso scene di finzione, il periodo in cui Madonna Ciccone faceva parte della formazione dei Breakfast Club, una band formata da Dan Gilroy e Stephen Bray, ex ragazzi di Madonna, Ed Gilroy, Gary Burke e Paul Kauk. Con Bray, una volta diventata famosa, Madonna firmerà alcuni dei suoi più grandi successi, tra cui Into the Groove, True Blue ed Express Yourself e il loro rapporto artistico si concluderà dopo la realizzazione dell’album Like a Prayer.