Sidney Young è un giornalista di una rivista alternativa che si prende gioco delle star ossessionate dalla propria immagine. A sorpresa, gli viene offerto un posto come redattore nella piú prestigiosa rivista newyorkese, Sharps. Sembrerebbe che il decano della rivista, Clayton Harding, veda in lui qualche possibilità: il che lascia stupiti tutti gli altri, che lo considerano il tipico esempio di nerd troppo cresciuto. Sidney si fa notare a Manhattan per tutte le ragioni sbagliate possibili, mentre le sue maniere zotiche e le battute volgari portano ad alcuni incidenti monumentali dalle conseguenze esilaranti, fino a quando, contro tutte le possibilità, riesce a conquistare il suo vero amore.