Frasier non riesce a decidere tra due donne e finisce per perderle entrambe. Niles va per sbaglio a una spiaggia locale nel Buff.
Frasier incontra una vecchia compagna di liceo e scopre di essere attratto dalla sua amica Claire.
I piani di vacanza di Frasier con Claire diventano disastrosi quando Daphne, Niles e Martin si presentano nello stesso resort e Frasier inizia a sognare Lana.
Frasier fa da tutor al figlio di Lana in cambio di un appuntamento con Claire. Martin va a una festa per cani e Daphne e Niles hanno problemi a dormire nello stesso letto.