Manny impara l'arte del venditore vecchia maniera.
Robin e Barney nascondono un segreto ai loro rispettivi partner.
Lynette e Tom lottano per superare gli ostacoli in vista dell'apertura della Pizzeria Scavo; Gabrielle non riesce a sfuggire al suo ammiratore segreto; una nuova vicina rivela un piano subdolo.
Cheryl e I bambini sono invitati alla festa di Natale del vicino, ma Jim viene escluso perché ha litigato con lui. Così, nello stile tipico di Jim, mentre la festa è in corso, lui si veste da Babbo Natale e si imbuca comunque.
Jim è combattuto tra due delle cose che per lui sono più importanti: Cheryl e la musica. Deve scegliere se tenere la mano nervosa di Cheryl nel corso di una chirurgia dentale di due ore o cogliere l'occasione unica di incontrare il suo eroe, la leggenda del blues Bo Diddley in “La vita secondo Jim”.