Bob e Jeanne, nativi del Wisconsin, amano la vita semplice delle Florida Keys. Sono alla ricerca di un'isola privata dove trasferirsi, per lasciare i freddi inverni del Wisconsin.
Peter e Kim amano navigare a bordo del loro yacht a Exuma Cays nelle Bahamas. Lì sognano di trovare un'isola dove costruirsi la casa sei sogni e un piccolo resort.
Durante un viaggio di lavoro in Belize, Bill, nativo di Toronto, si è innamorato di Yvette, originaria del posto. I due, oggi sposati con due figlie, sono alla ricerca di un'isola privata per la famiglia.
Il costruttore Avi è innamorato del clima mite e delle acque cristalline delle Florida Keys ed è lì che intende acquistare una nuova casa per la sua famiglia.
Patrick e Kathy sono determinati a lasciarsi alle spalle la vita di città che hanno sempre condotto a Toronto, in Canada, a favore di una località di vacanza a un paio d'ore dalla vasta Georgian Bay.
Dennis e Lane, co-proprietari di un'agenzia di viaggi, stanno progettando di fare il grande salto e spostare la loro attività nelle Fiji, dove intendono acquistare un resort insulare.
