マイケルは大統領と出会いその秘密を暴くことを決心。マホーンはサラと持久戦に。ティーバッグが無くした荷物は、ベリックとスクレの思わぬ収穫に。シーノートの行動が彼を窮地に追い込む。

入植者の記念パーティーが開催されることになり、エレナはステファンにエスコートを頼む。一方、タイラーからパーティーに誘われたビッキーは、2人の仲を親に隠そうとするタイラーにしびれを切らしていた。そんななか、エレナはパーティーの席でデイモンからサルバトーレ家にまつわる話を聞き、ステファンに問いただす。だが、彼は答えてくれず口論になり…。

ステファンは、凶暴化するビッキーを何とか救おうとしていた。エレナもジェレミーとビッキーが近づかないよう気を配る。一方、キャロラインから、あるネックレスを渡されたボニー。だが、デイモンがそれに触れたとたん、驚くべきことが起こり、ボニーは祖母から自身の一族にまつわる話を聞くのだった。そんななか、ハロウィンパーティーにビッキーが現れ、事件は起こる。

絵が得意だったジェレミー。両親を亡くしてから一度も描いていなかったが、自分の祖先の日記を読んで刺激を受け、再び描き始める。一方、周囲は急接近したマットとキャロラインに驚いていた。そんななか、デイモンはフォーブス保安官から新たな犠牲者が出たことを聞き、ほかにヴァンパイアがいるのだと自ら調査に乗り出す。そしてエレナに衝撃的な出来事が起こり…。

ステファンとデイモンの前に新たな敵が立ちはだかり、ステファンは窮地に追い込まれてしまう。デイモンとエレナは、ステファンを救い出すため、アラリックに協力を頼むのだった。一方、母親にもうどこへも行ってほしくないと願うマット。そんななか、キャロラインの運転する車が嵐で立往生し、そのトラブルがきっかけで、町を騒然とさせるようなある事実が明らかになる。

入植記念祭に向けてミスコンテストが行われ、エレナとキャロラインはミスの称号をめぐって競い合う。エレナはボニーが町に戻ったことを喜ぶのだったが…。一方、ジョンはデイモンに、ある要求を突きつけ脅すが、デイモンはその要求を突っぱねるのだった。そんななか、デイモンはステファンが町の住民を恐怖に陥れるような秘密を抱えていることを知り、危機感を覚えていた。

エレナはステファンに町で起こっている恐ろしい事件の真相を問いただす。そんな彼女にステファンはデイモンとの間に確執が生じたいきさつを話して聞かせるのだった。そんななか、ビッキーがデイモンの魔の手に落ちてしまう。何とか逃げ出すビッキーだったが、その体に異変が起こり…。一方、フォーブス保安官とロックウッド市長は町を守るため、ある行動に出る。

ステファンは新たにわき起こった自分の衝動に苦しんでいた。一方、エレナとジェレミーのもとに父親の弟ジョン･ギルバートが訪ねてくる。そんななか、入植150周年を祝うパーティーで、いつもと違う様子を見せるステファン。また、デイモンはジョンが町に来た理由を探ろうとしていたが、最悪の展開を迎える。そしてマットは母親をめぐって、タイラーに殴りかかり…。

ついに入植記念日を迎え、町は慌ただしく最終準備に追われていた。ステファンはエレナに対する態度を一変させたデイモンを不審に思っていたが、エレナはジェレミーとの間にできた心の溝のほうが気がかりでならない。一方、仲違いしたマットとタイラーの仲を気遣うキャロライン。そしてジョンはある計画を実行し、入植記念日を混乱と破壊と死の渦に巻き込むのだった。

第12話: 守護天使・マニーから、入院中のテイラーという女性を調べろと告げられたコンスタンティン。チャズとゼットと共に病院に潜入すると、急死したテイラーの遺体が暗黒物質に支配されていることを知る。

第14話: モンローが核爆弾を使用するつもりだと知ったマイルズたちは、モンロー軍を追ってジョージア連合へ向かう。核爆弾のありかを捜すマイルズは…!?