シリーズ第1話。29歳の誕生日を迎えて、イッサ・ディーは同棲中の彼、ローレンスとの行き詰った関係について見つめ直す。一方、イッサの親友モリーは、独り身であることや自分の「女性器」の状態について嘆く。その後、イッサはオープンマイクナイトを元カレと再びつながる言い訳にする。
イッサは職場の大事な資金調達パーティの準備をするが、集中するという彼女の計画は脱線してしまう。ローレンスは就職の機会について考える。モリーは、すっかり見違えるようになった旧友とばったり会う。
ローレンスとの関係が前よりも順調なのにもかかわらず、イッサはキャリアデーでダニエルに助けを求める。モリーは、パートナーからラシーダをきつく叱るように言われ、つらい立場に立たされてしまう。ローレンスは新しい職場で落ち込む出来事があり、意外な女友達と仲良くなる。
屈辱を感じるイッサは、新たな問題の解決策を探す。ローレンスは自分の将来についての疑問に直面する。モリーは「理想の彼」を同僚の婚約パーティに招く一方で、ジャレッドとの「友情」をキープしようとする。
イッサが現状をうまく保とうと努める一方で、ローレンスは二股をかける。モリーは新しい恋人との関係を楽しんでいたが、将来についてフォーカスできずにいる。