カレン・ヤング

四ヶ月の刑務所暮らしを経てポーリーが出所してくる。盛大にお祝いのパーティーが開かれる。だがポーリーのトニーに対するわだかまりは消えておらず、相変わらずジョニー・サックに会っては愚痴をこぼしていた。また、カーメラの従兄弟ブライアンがファミリーの金融アドバイザーになり、トニーとラルフは仮定の投資の話に乗り、大儲けしようと考える。一方、アドリアーナは相変わらずFBIにつけ回されていた。追い詰められたアドリアーナはある決心をする。

カーメラが将来に備えて財産運用計画を提案。トニーは一部を了承するが、一部は拒否する。そのせいでカーメラは怒り、夫婦仲はまた険悪に。一方、ラルフの新しい持ちウマを見に厩舎を訪れたトニーは、カンが当たり競馬のレースで大儲けする。一方FBIが執拗にアドリアーナに迫る。常に見張られ、揺さぶりをかけられてすっかり参ってしまったアドリアーナだった。ある日、アドリアーナは自分がオーナーのロック・クラブがクリスと仲間たちのビジネスの場所になっていることに気が付く。

シーズン4の最終話。フリオに会えない悲しみで落ち込んでいたカーメラだが、海辺の家を買ってやるからとトニーに慰められる。しかし、イリーナが酔った勢いでトニーの家に電話し、トニーとスヴェトラーナの情事をカーメラにバラしてしまう。カーメラは怒り、トニーに家から出て行けと怒鳴る。そんな中、クリスが麻薬更生施設から無事に戻ってくる。一方、カーマインのせいで遊歩道の工事がストップし被害を被ったトニーとジョニー・サックは、カーマインを亡き者にする計画を立てる。

ブレンダは妊娠していないことが分かったものの、すっかりおじけづいてディランと別れる決心をする。一方ブランドンは、ビバリーヒルズ･ビーチ･クラブのライフガードに応募して、カバーナ･ボーイとして採用される。

第5話: ある夜、一緒にコカインを吸っていたトニーとエイドリアーナが急接近する。2人はプラトニックな関係を続けるが、交通事故がきっかけで密会の噂が広がり、これを知ったクリスは激怒。トニーBが仲裁に入るが...。

第2話: ソプラノ・ファミリーに対するFBIの捜査が激しさを増し、FBIと通じているエイドリアーナはプレッシャーに押し潰されそうに。一方、トニーはトニーBがマフィアの道を歩むつもりはないことを知りショックを受ける。