ハンナは、良くも悪くもアダムの世界により深く入り込む。新しく職無しになったジェッサと今までで一番落ち込んでいるマーニーは、予想外に接近し、理想的な独身男性(クリス・オダウド)と出会うが、この男は見かけとは全く違う男性だった。
シーズン1最終話 ハンナはアダムとの関係を疑い始め、ジェッサはマーニーが自分の自由な部分を受け入れ始めるきっかけになるミステリーパーティーを開き、ショシャンナの変わった部分がメリットになる。
新たな男と交際を始めたハンナ。しかし頭の中は、事故から回復中のアダムと、職を失ってしまったマーニー、そして早々と偉そうになった新たなルームメート・イライジャのことでいっぱいだった。
ハンナは、記事執筆を祝うために大人のディナーパーティを開くのだが、友人たちの行動がTPOにそぐわない。マーニーとオードリーは真っ向からぶつかり、ショシャンナはレイと新たな局面を迎えたことに気づく。
ハンナは、自分がアダムのヘイト・アルバムの対象になっていることを知る。そして、新しい彼氏の政治に関する考えに対して、先入観を持たないよう心がける。一方、マーニーはキャリアチェンジを図る。