ジョン・コーベット

キャリーは元恋人エイダンのことが忘れられない。彼ともう一度やり直したいばかりにメールや電話をしまくる。かつて傷つけられたとはいえエイダンもキャリーに未練があり、彼女の思いを受け入れる。シャーロットとトレイの夫婦仲は好調。子供を持つことを考え始めるが、3人の子持ち家庭を間近に見てその気が失せてくる。サマンサは高学歴のイケメンとセックスを楽しむが彼の赤ちゃん言葉にドン引き。ミランダのデート相手はおしりの穴をなめるのが大好き。しかしミランダはそのお返しはできないと悟る。

キャリーとエイダンは同棲生活に入る。部屋は荷物でいっぱい。おまけにエイダンは、キャリーの宝物である洋服や靴を整理してほしいという。キャリーはパニックに陥ってしまう。ミランダは妊婦にセックスのチャンスはもはやないと思い込み、ブラインドデートで知り合った男とやりまくる。妊娠を諦めたシャーロットは塞ぎ込んでいた。それなのにトレイは彼女がブチ切れるようなプレゼントをする。サマンサは、ホテル王リチャードに親密さを求められ迷惑に感じるものの、徐々に本気で惹かれていく。

キャリーはエイダンとの結婚にプレッシャーを感じ始める。ウェディングドレスを試着すると呼吸困難に陥るほど、結婚に対して否定的な反応が体に表れる。結婚を延期したがるキャリーを見て、エイダンは別れを切り出しアパートから出て行く。サマンサはリチャードが他の女性と付き合っていることを知り、猛烈なジェラシーを感じる。トレイと破局したシャーロットは、タップダンスを習って憂鬱な気分を乗り越えようとする。超音波画像でおなかの子供を見ても冷めた気分だったミランダだが、子供が動きうれしさを感じる。

シーズン6第1話。しばらく恋愛から遠ざかっていたキャリーは、ジャック・バーガーとの熱いデートで、「ネタ切れ」が回復したと信じる。一方、ミランダはスティーブへの本当の気持ちに気づく。シャーロットはユダヤ教以外の人と結婚できないというハリーの言葉に動揺する。

結婚にベストな条件なんてあるのだろうか？キャリーとエイダンは同棲することになった。間を置かずして、偶然エイダンのカバンの中に婚約指輪を見つける。結婚に不安を感じるものの、キャリーはエイダンのプロポーズを受け入れる。ミランダはスティーブに彼との子供を産むつもりだと告白する。責任を感じたスティーブはミランダにプロポーズするが、ミランダの返事はノーだ。シャーロットは不妊治療やバックアップ計画として養子探しに精を出すが、トレイの反応は冷ややか。サマンサはクライアントのホテル王リチャードとコトに及んでしまう。

カップルの関係にウラとオモテはつきもなのか？キャリーとエイダンの同棲生活は順調に進んでいた。相変わらず遊びにくりだすのが好きなキャリーだが、エイダンの生活は健全そのもの。サマンサはリチャードを愛し始めてしまうが、自分の感情を直視しようとしない。ミランダは妊娠していることを職場で隠していたが、口の軽い同僚がきっかけとなり職場で公表する。シャーロットとトレイの関係は修復不可能なほど壊れていた。二人は再び別居する。