勤務先のデパートで顧客相談係に異動させられ不満なレイチェルだが、ジョシュアというハンサムが現れた途端、やる気満々。一方、キャシーが芝居で濃厚なベッドシーンを演じていることにショックを受けたチャンドラー。さらに、キャシーが浮気していると誤解し、喧嘩別れしてしまう!
いよいよジョシュアとの初めての夜を迎えることになりそうなレイチェル。彼の家でデートをすることになり、ランジェリー姿になった途端、ジョシュアの両親が帰ってきてしまう! 焦ったレイチェルはミラノで流行っている最新ファッションだとごまかすのだが…。
エミリーの帰国が近づき、ロスは最後の夜をふたりきりでロマンティックに過ごそうと計画中。ところが、レイチェルがエミリーのお別れパーティを開こうと言い出し、すべてはオジャンに。一方、パーティの真っ最中、「ダメで元々」とジョシュアに告白したレイチェルだが…?
チャールトン・ヘストンとの共演に鼻高々のジョーイだが、撮影当日に寝坊。おまけに3日も風呂に入っていないジョーイがとった行動とは?! イギリスから来た上司の姪、エミリーを案内するはずだったレイチェルの代役を頼まれたロス。すっかり意気投合した二人は…?!
エミリーのウェディング・ドレスをすっかり気に入ったモニカは、フィービーと花嫁ごっこを始める。ロスの結婚に対抗し結婚をほのめかしたレイチェルから、ジョシュアは離れていってしまう。しかし、ジョシュアよりもロスとやり直せないことの方がショックだと気づいたレイチェルは…?!