“もしもあの時○○していたら…”と思いを馳せる6人。金持ちと結婚したレイチェルはデブのモニカたちと再会。ロスは妻とのセックスレスに悩み、売れないギャグ・ライターのチャンドラーは生活苦。一方、ジョーイは人気俳優、フィービーはバリバリの証券ウーマン!
刺激を求めてキャロルとの3Pを決意したロス。でも3Pの相手は女性?!“ロスト・バージン”に意気込むモニカは、何故かチャンドラーとベッドイン。レイチェルは夫に浮気され、クビになったフィービーは恨みを歌に込めてライブ活動を開始。というわけで空想世界も、どこかで聞いたような…?
必須のチーム育成セミナーに出席中のティプトンの従業員は、全員で口論になってしまう。
中間選挙の投票日が迫る中、アンダーソン議員と議論中に選挙参謀デューガンに謎の発疹が広がる。