デートの夜！ニューヨークは宝石箱であると同時にロマンスの水槽であることを証明し、チャールズ、メイベル、オリバーは彼らの関係を次のステージへと進める。そして、デートのよって多くの隠された秘密が明かされるかもしれない…。
雷雨の中、すべての道は３人をグーズベリー劇場へと導く。ビクビクしながらガイドするハワードとともに、彼らは代々劇場に出没する伝説の幽霊を追う。
娘エマのことで何度も電話をかけたために、レイチェルはかかりつけの小児科医から診察を断られてしまう。仕方なく代わりの医者を探すことになり、ロスが子供時代にお世話になっていた先生を訪ねるが、実はロス自身、まだその小児科医のお世話になっていた。オクラホマのタルサに転勤することになったチャンドラーに、いったんは付いて行くと言ったモニカだったが…。
別れの挨拶をした夜、レイチェルとロスは最後の一夜を共にする。レイチェルと離れたくないと悟ったロスは彼女に告白しようとするが、機会を逃してウジウジする。一方、エリカがついに出産。モニカとチャンドラーは感動するが、直後にもう1人生まれると聞いてチャンドラーはパニクる。モニカたちが赤ちゃんを連れて帰ったのと入れ替わりに、レイチェルがパリへ旅立ってしまう。ロスは告白を決意し、空港へレイチェルを追う。
バルバドス島のホテルの壁が薄く、モニカ、チャンドラー、フィービーの3人は、レイチェルとジョーイ、ロスとチャーリー、それぞれのキスのことを知ってしまう。罪悪感を感じたロスはジョーイを探しチャーリーとのことを打ち明ける。ジョーイもロスにレイチェルへの思いを打ち明けようとするが言えずじまいに終わる。一方、ニューヨークに戻ったフィービーは、マイクの彼女をうまく丸め込んでマイクと別れさせることに成功する。
