ショーン・サイポス

一晩だけの再結成ショーをする予定だった、ラスベガスの古き良き時代を代表する伝説のコメディアン･コンビの一人の死体が発見される。

ステファンは己の苦しみを隠しながらキャサリンを支えようとするが、キャロラインは独自のセラピー法を考える。エレナはキャロラインとの友情を取り戻そうとする。またエレナはデイモンを心配するあまりにアーロンに助けを求める。数十年間も秘密にしていた過去の悲惨な出来事をエレナに打ち明けたデイモンに、エレナは新たに知った自分の家族に関する不穏な情報を伝える。そしてアーロンは、ウェス教授との会話の後、最後の手段に踏み切ることを決意する。

ステファンが重い病に伏せるエレナにここ一連の事件を説明しようとした時、彼女が思いついたのはデイモンに連絡することだった。そのデイモンは、辛い告白を彼女にどのように伝えるべきかで悩む。ウェス博士のファイルを調べていたキャロラインは恐るべき秘密を発見し、現れたエンゾが、皆が探している解決策を持っているという言葉に彼女は驚く。エンゾの主張でキャロラインは、謎めいた場所で彼女と落ち合うようステファンに頼む。そこで彼女たちは、トラベラーズに出会い、その中にいたスローンは、ドッペルゲンガーの重要性について新たな情報を明かす。

ボニーは自分を支えることを決意したジェレミーの強さに心を動かされる。そしてデイモンはテッサの計画の秘密を知り、愕然とする。

エレナとキャロラインが大学でパーティを開こうと計画しているところへ、突然ジェシーがキャロラインの助けを求めてくる。エレナに頼まれ、デイモンはウェスから答えを搾り出す方法を思いつく。パーティで、エレナは自分とアーロンには共通点が多いことを知る。キャロラインはジェシーへの懸念を募らせる。一方、キャサリンはマットのためにステファンに連絡をつけるが、ステファンは夏の出来事から立ち直れず苦しんでいた。そしてボニーは、自分に降りかかった新たな現実と向き合う覚悟を決める。そんな中デイモンは、ある秘密結社に関する恐るべき発見をするのだった。