ジェシカ・ゾー

街に戻ってきた幼馴染みのヴァネッサに愛を告白されたり、セリーナとは互いの関係を確かめ合ったりと、ダンの気持ちは2人の女の子の間で揺れ動く。ブレアは自ら主催した仮面舞踏会で、ネイトを捜し物競争に参加させる。しかし彼は相変わらずセリーナへの未練で気もそぞろ。招待されなかったジェニーとダンは、マスクの下に顔を隠して舞踏会に忍び込む。一方ブレアの母親が主催するイベントに参加するリリーは、ルーファスに同伴を求める。その目的は、モデルを連れてきたチャックの父親にヤキモチを焼かせるためだった。

ネイトとの関係がこじれたショックと、その後の軽はずみな行動に対する罪悪感を抱えながら、17歳の誕生日を迎えたブレア。しかし誕生パーティーでは笑顔を装い、友人には本当のことを言わないでいる。セリーナとヴァネッサの間のわだかまりを解こうと、ダンはブレアのパーティーにヴァネッサを連れて行くが、そのお節介が裏目に出て、セリーナにまた新たな誤解を与えてしまう。一方ジェニーは母親を内緒で家に連れて来て、父と兄を驚かせる。しかしルーファスにはまだ、過去を水に流す心の準備が出来ていない。そして詐欺と横領の容疑をかけられた父親のビジネスを救うため、ネイトは両親から大きな犠牲を強いられる。

セリーナの人生と名誉が危うくなった今、ブレアはセリーナの親友として、自らの手で邪悪で狡猾なジョージーナ・スパークスと決着をつけることにする。その年のアッパー・イースト・サイド最大の社交イベントとなるべき結婚式の支度をするリリーだが、未だにルーファスへの未練を断ち切れない。セリーナはついにダンに心を開き、自分の過去についてすべてを打ち明ける。しかし二人の関係を修復するには、少し遅すぎたかもしれない。そしてチャックは、リリーのインテリア・デザイナーであるアメリアを見て、心惹かれる。

セリーナの過去を知る、かつての悪友ジョージーナ・スパークスが、悪巧みを胸に秘めマンハッタンに戻ってきた。そのことにより、アッパー・イースト・サイドにおけるセリーナの世界は暗転する。彼女の存在が気が気でないセリーナを見たダンは、てっきり義理の兄となる新しい同居人チャックのせいだと思いこむ。その一方で意外や意外、ネイトとヴァネッサの間にロマンスが芽生える。そしてジェニーは、自分の人気とステータスを高めてくれそうなアッシャー・ホーンズビーなる青年と知り合う。さらにブレアは、大学を巡る最大のライバル、ネリー・ユキを蹴落とす作戦を密かに練る。

ブレアがパーティーを開いた夜、突然街じゅうが停電になってしまう。そして、マーカスと親密になろうとしていたブレアはチャックと、ネイトは二人の女性と、ダンはセリーナと、暗闇に閉じ込められるのだった。