ジョンとジェーンはオシャレをして怪しげな正装イベントに参加する。２人は結婚したもののセックスはしないというルールを決める。しかし今回の任務の標的であるエリック･シェーンの策略によってルールの維持が危ぶまれる事態に…。ジョンとジェーンの２回目のデートの行方は？
チェリー･パイのために殺人? モンクは、長年音信不通だった兄のアンブローズと一緒に事件解決に乗り出す。
モンクのドキュメンタリー番組を作ろうと、100件目の事件調査をテレビ局が密着取材する。モンクが追うのは連続殺人犯だった。
ハローウィンの日に発生した殺人事件の捜査をしていたモンクは、アンブローズから、蒸発していた父親が会いに来るとの連絡を受ける。その夜モンクは、フランケンシュタインのマスクを被った男が、子どもたちのお菓子を奪って逃げるという奇妙な事件に出くわす。そうしているうちに、モンクは殺人事件とチョコバーの関連性に気がつく。
タブスの元恋人が行方不明の妹を探しにマイアミへやって来る。
