失恋保険は、もしもの失恋時に掛け金の10倍の保険金で癒してくれる掛け捨て型保険。調査員のルーク (城田優) が、今回の加入者・フラれ体質のOL三崎優子 (谷村美月) を恋愛心理テクニックを駆使した告白ミッションで、片想いの苦しみから解放する。しかし優子には自らの恋愛を邪魔する“心の闇”が隠されていた…。
「失恋保険」加入に1千万円を用意した松田広樹 (石黒英雄) の片想い相手は、会社の先輩…男だった。ルーク (城田優) は大金を掛ける広樹の深層心理を探るため調査を開始。広樹には結婚を控えた姉・久美子 (安めぐみ) がいた。告白と同時に暴かれる広樹の悲しいウラの顔。失恋したら1億円…禁断のボーイズラブの行方は?
失恋保険加入者・志水千穂 (佐津川愛美) が片想いするのは、イケメン俳優の長塚馨 (木村了)。馨とは幼馴染みだ、と言う千穂。ルーク (城田優) は、千穂が3日前に母親を亡くしていたことを知る。なぜ100万円もの掛け金を支払ったのか…。告白場所を指定したルークにより蘇る過去が、無残にも“初恋の真実”を暴いていく。
OL・石田さやか (村川絵梨) は親友の元カレ・川村祐真 (田中幸太朗) に片想いしていた。その親友が祐真とヨリを戻すという。恋か友情か…思い悩むさやかに告白させる直前、ルーク (城田優) は複雑化する三角関係を解消するため心理トラップを仕掛けた。それは“友情の本性”を暴く危険な告白ミッションの幕開けだった。
編集者・水野香菜恵 (関めぐみ) は、担当するベストセラー作家・藤澤和也 (渡部豪太) に片想いしていた。しかし、和也の心には今も死んだ恋人・里佳子 (早織) が…。ルーク (城田優) は、香菜恵に告白させるべく公園へ誘導する。ところが、そこへ現れたのは和也ではなかった。香菜恵を苦しめていた驚愕の事実が炙り出される。
事故で車椅子生活を余儀なくされた遥 (杏さゆり) は加害者・敏明 (小林且弥) に片想いしているという。だが敏明を呼び出し、復讐するかのような行動をとる遥をルーク (城田優) は目撃する。そこへ現れた、敏明をかばう女性・優希 (森カンナ)。不可解な三角関係を生み出す優希は、ルークの人生を大きく左右する人物だった。
城田 優
Rook
福田沙紀
Maru
堀口良則
プロデューサー