"내 과거의 사랑은 비록 모두 실패로 끝났지만 아직도 사랑은 유효하다” 완벽한 여인을 찾아 헤맨 나머지 31살 평생 제대로 된 연애 한번 해 보지 못한 소설가 구주월(하정우). 그런 그의 앞에 모든 게 완벽한 여인 희진(공효진)이 나타난다. 첫 눈에 그녀의 포로가 되어 버린 주월은 모든 수단을 동원하여 희진을 자신의 여자로 만들기 위해 애쓴다. 그런 주월의 순수하고 귀여운 모습에 희진도 조금씩 마음을 열기 시작한다. “내 사랑, 널 위해서라면 폭발하는 화산 속으로도 뛰어들 수 있을 것 같아” 드디어 시작된 그녀와의 연애! 그녀를 위해서라면 목숨도 아깝지 않은 주월은 끓어오르는 사랑과 넘치는 창작열에 마냥 행복하기만 하다. 그러나 시간이 갈수록 그녀의 괴상한 취미, 남다른 식성, 인정하기 싫은 과거 등 완벽할 거라고만 생각했던 희진의 단점이 하나 둘씩 마음에 거슬리기 시작하는데... “그런데… 하나만 물어보자. 도대체 내가 몇 번째야?” 하나부터 열까지 쿨하지 못한 이 남자, 모든 고비를 이겨내고 평생 꿈꿔왔던 연애에 성공할 수 있을까?