존 조

메러디스는 동물 병원 위층인 핀의 집에서 내려오다가 셰퍼드와 마주치고, 화가 난 셰퍼드는 이 일로 메러디스에게 노골적으로 신경질을 낸다. 메러디스는 핀과 사귀어도 될지 고민하고 있다. 메러디스와 이지는 조지와 밤을 보낸 캘리가 화장실에서 손도 씻지 않고 나가는 모습을 보고 조지를 놀려댄다. 병원에는 교통사고를 당한 일가족이 실려 온다. 사고의 원인은 옆 병원 인턴인 마셜의 졸음운전이었다. 이 사고로 20대 산모 멜라니가 중태에 빠지고, 마셜은 의사가 사람을 죽이게 되었다며 자책한다. 이지는 갑갑한 병원 생활 때문에 우울해진 데니의 기분을 띄워주기 위해 노력하지만 데니는 자신의 처지와 이지를 원망할 뿐이다. 셰퍼드는 메러디스와 마주칠 때마다 화를 내고, 남자를 너무 좋아한다며 비난하기까지 한다. 메러디스는 셰퍼드에게 버림받아 상처받은 탓이라며, 둘의 사이는 이제 완전히 끝난 거라고 못 박는다. 멜라니의 재수술 도중 태아가 위험해지자, 알렉스는 애디슨 대신 제왕절개 수술을 감행해 아기를 구해낸다. 마셜은 멜라니의 부모님에게 눈물로 사죄한다. 캘리는 손을 씻지 않았다며 놀리는 친구들 앞에서 자신의 편을 들어주지 않은 조지가 서운하다. 핀의 진솔한 고백에 마음이 움직인 메러디스는 핀과 키스를 나눈다.

법률 회사가 마셸의 환심을 사려고 하자, 그는 황금만능 주의에 찬성하여 지구를 구하고자 했던 자신의 꿈을 내려놓게 된다.

프린스턴 플레인즈버러 병원에 하우스가 캐머런과 곧 데이트한다는 소문이 퍼질 즈음, 하우스는 순한 환자가 발작을 겪을 정도로 겁을 주고 만다. 팀은 발작을 멈추고 환자의 생명을 구하기 위해 그의 특이한 성향과 고압적인 친구, 그리고 주저하는 부모 사이를 오간다. 그동안 윌슨, 커디와 하우스의 팀은 하우스에게 데이트 조언을 해주고 그 결과에 관해 내기한다.

죽음에서 되살아난 이카보드 크레인이 눈을 뜬 곳은 2세기 반 후인 미래의 슬리피 할로우다. 이카보드는 자신이 깨어난 동시에 악령도 깨어났음을 빠르게 인지한다. 경찰관 어거스트 코빈이 그 악랄한 목 없는 기병에게 살해당하면서 이카보드는 어린 시절에 초자연적 경험을 한 적이 있는 젊은 경찰관 애비 밀스와 뜻밖의 연대를 맺는다. 이 두 사람은 함께 악의 세력을 물리치고 미국의 건국 초기로 거슬러 올라가는 미스터리 사건의 비밀을 파헤치는 임무를 함께 수행한다. 애비 밀스의 상관 프랭크 어빙은 초자연적 악에 관한 이카보드의 이야기를 선뜻 믿지 못하지만, 이카보드의 전 부인 카트리나의 예언, 즉 악의 세력들이 곧 들이닥칠 것이라는 예언이 중요한 실마리로 작용하자 그들은 슬리피 할로우가 더는 예전처럼 평온할 수 없을 것이라고 직감한다.

21세기의 삶에 적응 중인 이카보드 크레인은 애비 밀스와 함께 슬리피 할로우에 숨겨진 미스터리를 파헤치는 일에 한 발 더 가까이 다가간다. 이카보드의 전 부인 카트리나의 불길한 예언으로 인해, 서로 어울릴 것 같지 않은 그 두 사람은 1700년대에서 온 원한 많은 마녀를 저지하기 위한 작전에 또다시 돌입한다. 그 마녀는 어떤 알 수 없는 악의 부름을 받고 깨어나 그 예스러운 마을을 파괴하고자 한다. 한편, 엄청난 일을 겪었던 경찰관 앤디 브룩스는 다시 돌아와 수상한 임무를 수행하기 시작한다.