뉴욕 시장 선거를 며칠 앞둔 어느 날, 유력 후보의 경호원이 성폭행 혐의로 고소된다. 하지만 피해자가 상습적으로 부유한 기혼 남성과 바람을 피우고 이를 빌미로 돈을 요구한 정황이 포착되면서 사건은 새로운 국면을 맞이한다.
퀸이 투자금을 회수하고 어려움에 부닥친 신세대 출판사. 켈시와 찰스는 투자자를 만나기 위해 시카고로 떠난다. 라이자는 ‘무한의 21세’ 광고에 조시와 함께 나온 걸 확인하고 그걸 찰스가 보게 될까 전전긍긍하는데..
라이자의 나이가 밝혀지고 가장 화가난 사람은 제인이다. 켈시는 제인과 라이자는 친분이 많지 않은데 왜 화를 내는지 이해할 수 없지만, 다이애나의 말을 듣고 이내 본인의 잘못임을 깨닫는다. 한편 라이자의 사건을 본인의 선거에 이용하려던 퀸은 거짓말로 곤경에 처한다.
라이자는 출판 회의에서 현대 사회의 이별 예절에 관한 이야기를 듣고 조시를 생각하게 된다. 한참을 고민하던 끝에 조시에게 결국 이별 편지를 쓰고, 그 편지를 본 조시는 알 수 없는 기분에 휩싸인다. 한편 켈시는 찰스가 대표로 처음 주관하는 회의에 참석하여 본인이 했던 일은 취소되는 걸 보고 충격을 받는다.