2030년, 테드 모스비는 자식들에게 아내를 어떻게 만났는지 이야기해주기로 한다. 2005년, 건축가로 일하던 27살 테드는 절친 마셜 에릭슨, 마셜의 첫사랑 릴리 알드린, 바람둥이 바니 스틴슨, 성공을 원하는 로빈 셔바츠키와 함께 많은 일들을 겪으며 운명의 사랑을 찾게 된다.
에피소드 1
내가 그녀를 만났을 때
2029년 테드는 자신의 아이들에게 그가 엄마를 만났던 이야기를 시작하고, 이야기는 2005년 마셜과 릴리의 약혼이 있던 때로 돌아간다.
에피소드 2
자주색 기린
테드는 로빈을 다시 보고 싶은 마음에 파티를 열지만, 그녀가 나타나지 않자 계속해서 파티를 열게 된다.
에피소드 3
달콤한 자유의 맛
바니는 공항에서 소녀들을 만나기로 계획하지만, 바니와 테드가 공항 보안직원에게 저지당하면서 계획이 틀어진다. 한편 릴리는 로빈을 질투하기 시작하는데…
에피소드 4
돌아온 셔츠
테드는 옛 여자친구와 다시 연락하게 되지만, 곧 그녀와 헤어진 이유를 기억해 낸다. 바니는 로빈에게 방송 중에 터무니없는 말을 하라고 돈을 준다.
에피소드 5
클럽 오케이
로빈, 테드 그리고 바니는 약혼한 마샬과 릴리를 고루하지만 좀 더 어른스러운 와인 시음회장에 남겨둔 채 새롭게 인기를 끌고 있는 클럽에 간다.
에피소드 6
섹시한 호박
테드는 3년 전에 만났던 여자를 찾기 위해 허접스러운 파티를 열지만, 할로윈 분위기에 너무 취한 나머지 미친 듯이 놀기 시작한다.
조쉬 래드너
제이슨 시걸
코비 스멀더스
닐 패트릭 해리스
앨리슨 해니건
린지 폰세카
데이비드 헨리
크리스틴 밀리오티
밥 서겟
파멜라 프라이맨
카터 베이스
