내가 그녀를 만났을 때

2029년 테드는 자신의 아이들을 앉혀놓고 그들의 엄마를 만난 이야기를 들려준다. 2005년 약혼을 마무리한 마셜과 릴리는 샴페인을 두고 싸움을 벌인다. 한편, 여자를 꾀려는 테드는 바니와 함께 바에서 시간을 보내다 건너편에 테드의 인생 이상형을 갖춘 여자를 바라본다.

사랑한다고 말해버린 테드는 로빈과의 관계를 재도전하기 위해 그녀를 추적한다. 그리고 그녀를 만난 테드는 파티를 열어 로빈을 초대해서 재도전을 희망한다. 그러나 그녀가 나타나지 않아 초조한 테드는 그녀의 전화를 받아 거짓말을 시작한다.

바니의 계획을 따라 공항으로 향한 테드는 그에게 속아 공항에서 작업을 건다. 그러나 그녀들을 따라 비행기를 탄 테드와 바니는 공항 보안직원한테 체포된다. 한편, 로빈과 여자들의 시간을 보내려고 한 릴리는 로빈의 인기를 질투하기 시작한다.

옛날 셔츠로 인해 새로운 자신감을 얻은 테드는 오래전에 헤어진 연인을 전화한다. 그러나 다시 시작해보려는 테드는 그녀와 헤어진 이유를 기억해 낸다. 한편, 바니로부터 터무니없는 말을 방송에서 말하라는 부탁을 받은 로빈은 돈을 받고 수위를 높여간다.

로빈의 도움을 받아 클럽 오케이를 들어가게 된 테드와 바니는 대기 인원을 스킵하고 입장한다. 한편, 어른스러운 활동을 연습하기 위해 와인 파티를 참가하게 된 마셜과 릴리는 지루한 시간을 보낸다. 그리고 인내심이 폭발한 마셜은 후회할 행동을 저지른다.

할로윈을 준비하는 테드는 매년 똑같은 복장으로 지붕에서 기다리는 이유를 로빈에게 전달한다. 그러나 이를 한심하게 바라보는 바니는 테드를 빅토리아 시크릿 파티로 데려가려 한다. 한편, 할로윈 복장 대회에서 이기기 위해 과도한 복장을 착용한 릴리와 마셜은 로빈의 새로운 남자 친구와 더블 데이트를 즐긴다.