나의 직장상사는 코미디언

전설적인 라스베이거스 코미디언 데버라 밴스는 주말 밤 공연에서 하차할 위기에 처한다. 한편 LA에서는 젊고 건방진 작가 에이바가 일자리를 간절히 찾는다. 둘의 매니저인 지미가 두 사람을 만나도록 하지만, 두 사람 모두 달갑지 않다.

데버라는 마지못해 에이바와 함께 일하기 시작하며, 자동차 여행을 통해 서로 알아 가고자 한다. 예상치 못한 난관에 부딪히면서 에이바는 혼란스럽지만 회복력에 대한 값진 교훈을 배운다.

데버라의 지난 경력을 담은 자료들을 정리하는 고된 작업에 투입된 에이바는 고용주에 대해 귀중한 통찰을 얻는다. 예상치 못한 우편물이 데버라와 소원해진 가족 간의 오랜 갈등을 다시 상기시키고, 에이바는 지난 인연에게 연락한다.

데버라는 공연 횟수를 유지하기 위해 분주히 움직이고, 마티의 딸 성인식에서 뜻밖의 정보를 얻게 된다. 한편, 데버라는 DJ 부탁을 거절하고, 에이바는 DJ와 함께 주얼리 엑스포에 동행한다. 에이바는 데버라와 DJ 모녀의 복잡한 관계에 대해 더 알게 된다.

예상치 못한 옛 동료들과의 만남에 충격을 받은 에이바는 조지와 라스베이거스에서 즐거운 하루를 보내기로 마음먹고, 대담한 결단을 내리게 된다. 데버라는 마티에게 자신의 패를 꺼내 보이고, 앞으로의 커리어에 대해 마커스와 의견 차이를 보인다.

데버라와의 워크숍은 에이바의 예상과는 달랐지만, 실수를 바로잡을 기회가 된다. 갑자기 휴가를 얻은 마커스는 뜻밖의 사람에게 연락해 함께 시간을 보내기로 한다. 이후, 데버라는 자신의 경력에서 가장 중요한 구설수를 둘러싼 진실을 밝힌다.