Un hombre (Dan Cook) es contratado por ex-novios de varias mujeres para concertar una cita con su antigua pareja. La idea es que el encuentro sea tan negativo que la mujer tenga que volver a recurrir a su ex. Todo va bien hasta que, su mejor amigo Dustin (Jasson Biggs) contrata sus servicios para recuperar a su ex; la profesionalidad del gigoló brilla por su ausencia y se enamora perdidamente de Alexis (Kate Hudson), y en lugar de convertir la noche en la peor de su vida, intenta conquistarla.
