Estreno de la serie: Jack Griffin aterriza en Toledo
Jack deja su clase desatendida y se arroja a "la cárcel docente" después de que uno de sus estudiantes sufre una lesión menor. Inicialmente, Jack disfruta del tiempo libre remunerado, pero la situación toma un giro cuando la investigación resultante apunta a Durbin. Mientras tanto, Helen actúa como la maestra sustituta en la ausencia de Jack, mucho para la consternación de los estudiantes.
Cuando la librería local escoge el nuevo libro de Miles como su "selección del personal", Jack instruye a sus estudiantes a conseguir trabajos en la tienda para cambiar la selección desde adentro. Mientras tanto, el director Durbin lucha por afirmar su autoridad al intentar hacer recortes presupuestarios.
Jack (Glenn Howerton) entra en una pequeña disputa con Marcus (Nick Peine), el Presidente del Consejo Estudiantil. Marcus, sorprendentemente, rehúsa echarse atrás y la situación llega demasiado lejos. Stef (Lyric Lewis) vende maquillaje en la escuela como un negocio extra.
Jack trata de conseguir citas en Toledo con la ayuda de Stef, Mary y Michelle. Mientras tanto, el director Durbin se pone celoso de su asistente, Helen, después de que su interpretación cómica de los anuncios diarios resulta ser un gran éxito entre los estudiantes y la facultad.
Cuando Jack (Glenn Howerton) se siente atraído por la mamá de un estudiante(estrella invitada Erinn Hayes) en una conferencia de padres y maestros, él finge interés en su hijo, Colin. Un grupo de padres se queja con el Director Durbin (Patton Oswalt) cuando notan una pieza de controversial arte estudiantil de la clase de Mary (Mary Sohn).
Glenn Howerton
Jack Griffin
Patton Oswalt
Principal Durbin
Lyric Lewis
Stef
Mary Sohn
Mary
Jean Villepique
Michelle