En el año 2030 Ted cuenta a sus hijos la historia de cómo se enamoró de su madre a principios de siglo. Cuando Marshall (el mejor amigo de Ted) propone matrimonio a su novia, Lily, Ted comienza a pensar que ha llegado la hora de encontrar un amor verdadero. Así conoce a Robin en un bar y quedan para su primera cita, una relación que acaba cuando el futuro padre le diceque la ama.

Tras su desastrosa cita con Robin, Ted intenta tener una segunda cita con ella y, para ello, la invita a una fiesta que ha organizado en su apartamento. Sin embargo, ella no aparece y Ted va alargando la fiesta durante tres noches porque está convencido de que finalmente aparecerá. Mientras tanto, Lily tiene dudas sobre su matrimonio con Marshall.

Barney convence a Ted de hacer más interesantes sus vidas y deciden embarcarse en un viaje loco a Philadelphia, durante el cual, Barney se empeñará en ir a chupar la Campana de la Libertad.

Ted sigue buscando a su verdadero amor cuando encuentra una camiseta que no había visto desde hacía años. Mientras, Robin está deprimida porque cree que nadie la escucha cuando hace su trabajo como presentadora en MetroNews. Es por ésto que Barney la incita a decir toda clase de barbaridades mientras está en directo.

Lilly y Marshall se dan cuenta de que su boda se acerca y piensan que es hora de hacer cosas de gente adulta. Por esto, invitan a casa a parejas casadas para pasar veladas tranquilas, que resultarán demasiado tranquilas.

Ted celebra su fiesta de haloween anual en la azotea de su edificio y se disfraza siempre de lo mismo para que una chica vestida de calabaza, con la que ligó hace años en la fiesta, le reconozca. Mientras, Robin se queda sola ya que su novio la deja por su forma de ser independiente. Lilly y Marshall tratan de ganar el concurso de disfraces, pero sus trajes les traerán mas de una burla.