Leen el testamento de Bart y todos se enteran del destino del imperio Bass. Además, Dan descubre el secreto entre Rufus y Lily, y debe decidir qué hacer con la información.
Chuck invita a Jack (Desmond Harrington) a la ciudad. Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. Ivy descubre que William (Billy Baldwin) podría convertirse en aliado .
El tío de Chuck, Jack Bass (DESMOND HARRINGTON, "Dexter", "Rescue Me") entra en escena. Mientras tanto, Jenny regresa a la escuela y enfrenta a las chicas malas.
En su camino al sueño de “vivir felices para siempre”, Blair se debate entre los hombres de su vida. Jack Bass (DESMOND HARRINGTON) regresa al Upper East Side. Con la participación especial de KAYLEE DeFER.
Rufus se ofrece ayudar a Jenny con el desfile de modas de Eleanor (MARGARET COLIN), pero las cosas salen mal cuando Jenny se entera de que Agnes (WILLA HOLLAND) es una de las modelos.