Bart beseft dat alle meisjes die hij leuk vindt hem binnen een week dumpen. Hij reist naar New York om te bewijzen dat hij geliefd kan worden en gaat op zoek naar een oude liefde (Zooey Deschanel). Marge en Lisa's zoektocht naar goedkope cultuur laat ze spontaan een uitvoering doen van Shakespeare in het park.

Bart krijgt zijn rijbewijs en wordt verliefd op een ouder meisje van buiten de stad. Lisa liegt over haar afkomst in een huiswerkopdracht.