Een kantoorslaaf (Ron Livingston) is zijn baan beu en probeert ontslagen te worden door te lanterfanten. Maar in plaats daarvan krijgt hij een functie in het hoger management, terwijl zijn vrienden worden ontslagen! Hij verzint een plan om veel geld van het bedrijf te verduisteren. Maar om dat plan te laten slagen, moet hij ervoor zorgen dat zijn sexy nieuwe vriendin (Jennifer Aniston) er niets vanaf weet!