Chuck nodigt Jack (DESMOND HARRINGTON) uit in de stad, Blair en Dan proberen hun nieuwe relatie wat sjeu te geven en Ivy vindt een onverwachte bondgenoot in William (BILLY BALDWIN).
Chucks oom Jack Bass arriveert in de Upper East Side om Chuck te helpen met het opruimen van de rotzooi na zijn vaders begrafenis,
Met het voorlezen van het testament van Bart maken Barts broer Jack, Chuck en Lily kennis met het lot van het Bass' imperium.
Ze wil een 'nog lang en gelukkig', maar Blair kan niet kiezen tussen de mannen in haar leven. Jack Bass (DESMOND HARRINGTON) keert terug naar de Upper East Side. KAYLEE DeFER is gastactrice.
Het is een stressvolle periode wanneer de scholieren van Constance Billard en St. Jude school te horen krijgen wie wel en wie niet is toegelaten tot de universiteit van Yale.