Miley Stewart is overdag een normale scholiere en 's avonds de beroemde popster Hannah Montana. Miley wil niet dat haar klasgenoten weten dat ze Hannah is, omdat ze niet anders behandeld wil worden. Met haar vader, Robby, en haar broer, Jackson, probeert ze ervoor te zorgen dat haar beste vriendin, Lilly, haar geheim niet ontdekt. Maar dan ontdekt Lilly het toch, en moet Miley afwachten of hun vriendschap hetzelfde zal blijven.

Oliver is vreselijk verliefd op Hannah Montana en Miley wordt hier gek van. Ze wil dat Oliver afknapt op Hannah en dat hij iemand anders leuk gaat vinden. En dankzij de kauwgomfobie van Oliver, lijkt haar plan nog te lukken ook.

Miley wil naar de nieuwe film van Ashton Kutcher, maar moet thuisblijven omdat de proefwerkweek voor de deur staat. Als ze stiekem toch gaat, samen met haar broer Jackson, betrapt ze haar vader op een date met een mysterieuze vrouw. Miley besluit dat ze alles over deze vrouw wil weten, maar haar vader mag er niet achter komen dat ze hem gezien heeft.

Miley heeft een afspraakje met een leuke jongen, maar hij heeft een hekel aan Hannah Montana. Om Miley niet teleur te stellen, wil hij haar meenemen naar een concert van Hannah. Met als gevolg dat Miley de hele avond heen en weer moet rennen tussen het podium en haar afspraakje. Jackson maakt kennis met de flirtende Olivia. Hij ziet haar helemaal zitten, tot hij erachter komt dat ze Coopers zusje is. Jackson belooft dat hij haar met rust zal laten, maar Olivia heeft andere plannen.

Miley mag naar Kelly Clarksons verjaardagsfeest en Lilly wil dolgraag mee. Maar Miley’s "vriendin" Traci vindt Lilly maar een tutje en wil haar niet op het feest hebben. Om Lilly niet te kwetsen, liegt Miley – ze zegt dat het feest niet doorgaat. Maar uiteindelijk komt de waarheid toch aan het licht. Ondertussen heeft Jackson vriendschap gesloten met Nina, een schoonheidsspecialiste in spé. En dat heeft vreselijke gevolgen voor zijn haar!

Miley moet optreden voor de koningin van Engeland. Ze is dolblij, maar haar oma deelt haar enthousiasme niet. Haar oma heeft alleen interesse in Jackson. Miley vindt het vreselijk dat haar oma haar zo links laat liggen. Maar na verloop van tijd blijkt dat haar oma Jackson meer aandacht geeft, omdat alle aandacht in het gezin altijd naar Hannah Montana gaat.