S2, E5: Chloe lærer June hvordan hun kan bygge nettverk ved å drikke i finansdistriktet, men når Chloe får en kjekk, ung aksjemegler på kroken, skaffer hun også en jobb til June! Men med visse forholdsregler på plass må June ta et vanskelig valg. I mellomtiden blir James' verste mareritt til virkelighet når han blir paret sammen med den verste danseren på "Dancing with the Stars", gjestestjernen Missi Pyle.