Caroline se ve como una subordinada de Lily (ANNIE WERSCHING) y el plan de retribución de los herejes, y descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan. Alaric le pide ayuda a Bonnie.
Caroline descubre información impactante sobre el pasado de Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), mientras que Stefan descubre algunos detalles inesperados sobre el suyo. Se muestran escenas de 1863.
Bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian (TODD LASANCE), Damon pierde el control. Stefan intenta razonar con él, solo para descubrir el motivo de su descenso.
En el estreno de la temporada, Damon se ve obligado a navegar su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan asume un papel activo para proteger a la ciudad del accionar de Lily (ANNIE WERSCHING).
Stefan y Caroline se ven obligados a pasar la noche en el baile Cielo e Infierno de la universidad Whitmore. Enzo decide averiguar qué esconde Valerie (ELIZABETH BLACKMORE).