Chris Parker concorda fazer de babysitter depois do seu encontro de sonho ser cancelado. Chris prepara-se para um serão de televisão e aborrecimento com as três crianças. Mas quando a sua amiga Brenda lhe liga a pedir que a socorra no terminal rodoviário na baixa de Chicago, a noite acaba por se transformar num sem-fim de incríveis aventuras. A babysitter e as crianças a seu encargo deixam a tranquilidade do subúrbio para trás e rumam ao coração da cidade grande, sem sequer imaginar o quão divertida se irá tornar a sua expedição. Contém referências a tabaco.