Stella (Angela Bassett) é uma quarentona, corretora de sucesso, de São Francisco, que é persuadida pela sua colorida amiga nova-iorquina Delilah (Whoopi Goldberg) a tirar umas férias muito merecidas em primeira classe na Jamaica. Quando ela mergulha na beleza da ilha, encontra um robusto e jovem ilhéu, o Winston Shakespeare (Taye Diggs). A obstinação dele em relação a ela transforma-se num quente e escaldante romance, que obriga Stella a avaliar a sua vida pessoal e a tentar encontrar um equilíbrio entre o seu desejo de amor e companheirismo, e as obrigações de mãe e executiva.
