Correndo Atrás

O filme conta a história de Ryan Woodman e Chris Campbell. Enquanto o primeiro é um nerd da escola secundária que deseja a mais popular estudante de Gilmore High, Ashley Grant, e não sabe o que fazer para conquistá-la, o segundo é um garoto popular do colégio e primo de Ashley, que se interessa por Maggie, uma garota sensível e inteligente que é a melhor amiga de Ryan. Chris e Ryan então fazem um acordo: de um conquistar a garota para o outro. Enquanto Chris ensina Ryan a ser mais ousado e atrevido, Ryan ensina Chris a ser mais romântico e delicado, e, em meio a todo esse jogo de aparências falsas, os corações de Ashley e Maggie são conquistados. Tendo percebido tardiamente que o que Ryan sentia por Ashley era nada mais que vislumbramento, ele tenta correr atrás do que perdeu, e se dá conta de que é apaixonado por sua amiga Maggie, tendo que enfrentar assim, a rivalidade com Chris e principalmente a obsessão de Ashley - que se apaixonou por uma imagem distorcida da pessoa de Ryan e que agora planeja atrapalhar seus planos em nome desse amor.