Ao imaginarem como as suas vidas poderiam ser diferentes, fantasiam que Rachel e Ross continuariam nos seus casamentos sem amor; Monica é uma virgem obesa; Chandler trabalha para a estrela de televisão Joey; e Phoebe é corretora de bolsa.
Em 1961, Sam torna-se um adolescente cuja irmã está prestes a celebrar um casamento lamentável.