Outrora a foliona mais popular de Upper East Side, Serena esconde as razões do seu regresso, apesar de poderem estar ligadas a Eric, o seu irmão mais novo.

Depois de uma escandalosa festa, Serena é recebida com frieza pela melhor amiga Blair que lhe revela que sabe que ela dormiu com o seu namorado Nate antes da sua partida misteriosa para um colégio interno.

Os jovens da Constance Billard St. Jude preparam-se para a muito aguardada visita dos representantes da Ivy League. Enquanto isso, Blair descobre informação escandalosa sobre Serena que não será mantida em segredo muito mais tempo.

Blair fica animada quando a mãe escolhe ser o seu novo rosto da sua linha de vestuário.

Dan faz planos elaborados para impressionar Serena no seu primeiro encontro oficial.

Dan sente-se dividido entre duas raparigas quando Vanessa, uma amiga de infância, regressa e declara o que sente por ele precisamente na altura em que ele e Serena estão a tentar perceber o que significam um para o outro.