Madurar es difícil, y la vida en los primeros años de preparatoria no facilitan nada para Nadine (Hailee Steinfeld), en la cima de su inseguridad porque Darian (Blake Jenner), su hermano mayor súper estrella, empieza a salir con Krista (Haley Lu Richardson), su mejor amiga. Ahora, Nadine tendrá que ver a las personas más importantes de su vida –incluyendo a su mamá (Kyra Sedgwick), tan bien intencionada como distráida, y al Sr. Bruner (Woody Harrelson), su maestro de historia y mentor tan peculiar – desde una perspectiva diferente, empezando a entender que la vida y las personas son mucho más complicadas de lo que ella imaginó.