Charles Swan III har allt. Han är en framgångsrik grafisk formgivare med hög kändisfaktor, pengar och en oslagbar charm som gjort honom oemotståndlig hos det motsatta könet. Vid 45 års ålder känner han att han hittat kvinnan i sitt liv; Ivana, en slående men samtidigt förvirrad skönhet. När hon plötsligt gör slut faller Charlies liv i spillror och han sjunker ned i en spiral av tvekan, förvirring och reflektioner. Med yrande fantasier om sina många misslyckade romanser ger sig Charlie ut på den hårda vägen mot självförverkligande och tanken på ett liv utan Ivana.