I säsongspremiären tvingas Damon klara denna nya verklighet utan sitt livs stora kärlek. Stefan skyddar aktivt staden mot Lily (ANNIE WERSCHING).
Stefan och Caroline tvingas tillbringa natten på Whitmore Colleges Heaven & Hell bal. Enzo ger sig iväg för att ta reda på vad Valerie (ELIZABETH BLACKMORE) gömmer.
Jakten på ett försvunnet barn leder Abbie och Ichabod till en man med mystiska krafter och en koppling till pojkens familj.