Meses después de Toy Story 3, son las vacaciones de invierno para Bonnie, quien ira de vacaciones a Hawai con su familia por una semana. La pandilla de juguetes está muy emocionada por tener una semana de descanso, pero Barbie y Ken sorprenden a todos habiéndose escondido en la mochila de Bonnie con la esperanza de ir con ella a Hawai. Bonnie deja su mochila en casa haciendo que Ken entre en pánico cuando se entera que no irán a Hawai. Barbie le cuenta a Woody que Ken planeaba darle su primer beso en una playa al atardecer (basándose en un folleto de viajes que vio) por lo que Woody, Buzz y el resto de la pandilla deciden recrear Hawai en la recamara de Bonnie.
