樂也融融的余宅一家四口，父親余春（夏春秋飾）、母親Selina（李香琴飾）、長女余珠（吳君如飾）及幼子余寶（鄭中基飾），四人是家人亦是好朋友。余寶一向愛情至上，但因「長女未嫁，弟妹不能嫁娶，否則多災多難」的家規，所以情路上一直不能開花結果，而偏偏余珠卻是推祟「單身」及「女人不一定要結婚」的寫作界女強人，身兼總編輯及作家。為此，余寶聘請專門解決愛情大小問題的愛情治療師曹迪克（古天樂飾），暗裏進入余珠的出版社工作，以其專業知識及技巧，希望令余珠的一顆枯萎已久的芳心再次茂盛起來。因為曹迪克的出現，余珠在72小時內由兇惡無比變成嘴角含春，對曹迪克暗生情愫。曹迪克在卻對經營甜品店的老闆小敏（沈麗君飾）一見鍾情，但小敏竟對曹迪克的帥氣及追求技巧不為所動，令自命洞悉愛情的曹迪克大受打擊。而余寶則遇上頭髮蓬鬆、舉止粗魯的哨牙珍（姚晨飾）。二人本來針鋒相對，但哨牙珍慢慢被余寶的善良本性所吸引，而余寶亦被哨牙珍的豪氣所打動，但礙於家規，余寶唯有忍痛離開。余珠發現曹迪克追求小敏，妒意大發，決定跟蹤二人，期間遇上在跟蹤小敏的私家偵探L（黃百鳴飾）。余珠霸道倔強，L則談吐斯文，但余珠每每被L折服，變成小女人。單純的小敏如何令曹迪克明白愛情真諦？天意如何作弄余寶及哨牙珍？L究竟是何許人？余珠最後芳心誰屬？!