Na Riqueza e na Pobreza

Brianna, de 21 anos, não consegue se adaptar ao mundo de seu namorado Bill, de 61; Katie está saindo com um dos melhores amigos de sua filha; os pais de Rosie não apoiam a sua relação com Drew; o namorado de Gentille não a apresenta para seus amigos.

A pedido de Bill, Brianna se reúne com a sua ex-esposa para pedir conselhos a ela; Gentille decide conhecer a casa de Brian; a filha de Katie pede explicações sobre a relação dela com Kolton; Megan e Sean tentam organizar o seu casamento, apesar das dúvidas da parte dele.

Brianna questiona Bill sobre as acusações de Kathleen; Drew faz uma pergunta que poderia mudar a vida de Rosie; Brian conhece os amigos de Gentille, mas as coisas não saem como ela esperava e Kate não tem certeza se seu noivo está pronto para o casamento.

Rosie se muda para o apartamento de Drew apesar de não ter a aprovação da própria família; Katie conhece os pais de Kolton; Sean avisa ao seu pai que vai se casar com Megan; Gentille organiza a sua própria festa de aniversário.

Bill toma uma decisão que mudará a vida de Brianna para sempre; Megan teme que Sean tenha dúvidas sobre o casamento; Gentille e Brian conversam sobre o futuro; Shawn se relaciona com seus fãs, preocupando Kate; Rosie confronta Drew e seu passado.

Brianna e Bill revelam à sua família que estão se mudando para Miami; Katie, Kolton e Julia viajam para a Carolina do Norte para passar um tempo com a mãe de Katie; Drew leva Rosie para férias em Nova York.